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I mwbwtiochetali sono composti organici derivanti dalla sintesi di un mwcachetone e un mwcqtiolo.

• Meccanismo di formazione

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo -SH di un tiolo:

• Un protone si lega all'ossigeno del mwdwcarbonile protonandolo:

• Il chetone protonato è in mwfgrisonanza col mwfwcarbocatione:

• A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello mwhazolfo del tiolo, che assume una carica positiva:

• Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'mwiwidrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un mwjaprotone:

• L'ultima mwkwmolecola ottenuta è un mwlaemitiochetale (o mwlqsemitiochetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:

• Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di mwnaacqua, con la formazione di un carbocatione:

• A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del mwpatiochetale:

Nella reazione si può utilizzare una mole di mwsqditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tiochetale ciclico.

• mwtqWilliam H. Brown, Cristopher S. Foote; Brent L. Iverson; Eric V. Anslyn, Chimica Organica, 4ª ed., EdiSES, ISBN 978-88-7959-525-4.

• mwugChetoni

• mwvaTioli

• mwvgChetali

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tiochetali

• citerefbritannica-com(EN) thioketal, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.